선생은 13세(1909년) 때 서대문공립보통학교 1학년에 다니던 중, 아버지의 사업이 파산하는 바람에 가정이 궁색해져 가족들이 이산하게 되었다. 아버지는 전라도로 연근장사를 떠났고, 선생과 아우도 집을 떠나야만 했다. 이때 선생은 떠돌이 생활을 하면서 갖은 고생을 하였다. 17살(1913년) 때 장사를 갔던 아버지가 돌아와서 만리동에 있는 조선인쇄소(朝鮮印刷所)에 취직하였다. 다시 가족들이 함께 살 수 있게 된 것이다. 그리고 20살(1916년) 때 서울 남대문통에 있는 일본인 토다(戶田春藏方)가 경영하는 농구회사(農具會社)에 고용원으로 취직하였다. 이 회사는 시골 정미소에 발동기를 판매하는 회사였다. 여기서 선생은 장사 심부름도 하고 발동기 운전과 수선기술을 배웠다. 그리고 동생 또학선도 같은 회사에 다녔다. 아버지와 아들들이 직업을 가지면서 집안 살림이 조금씩 나아지게 되었고, 1922년 2월 드디어 북아현동에 집을 장만할 수 있게 되었다.
이즈음 가족들은 그런 대로 살만한 처지가 되었으나, 선생은 다니던 회사를 그만두게 되었다. 그 이유에 대해 판결문 등에는 급성 각기병에 걸려 전신을 못쓰게 되어 노동을 할 수 없어 회사에서 해고되었다고 한다. 그러나 동생의 증언에 따르면 같은 회사에 다니던 아우 또학선과의 불화 때문에 회사를 그만 두었다고도 한다. 아무튼 회사를 그만 둔 선생은 실직상태에서 급성 각기병에 걸려 병을 치료하면서 집에서 시간을 보내다가, 1925년 봄에 완쾌되었다.
선생이 반일 감정을 느낀 것은 매우 어렸을 때부터였다고 한다. 어느 날 동무들과 진고개에 놀러갔다가, 우연히 하얼빈 역두에서 침략원흉 이토 히로부미(伊藤博文)를 처단한 안중근 의사의 사진을 보았다. 이때 안중근의 의거에 대해 동무들과 얘기를 하였고, 그를 흠모하면서 본받아야 되겠다는 생각을 품었다. 그후 선생이 본격적으로 반일의식을 가지게 된 것은 일본인 농구회사에 있을 때부터였던 것으로 보인다. 가정사정으로 취직을 하였지만 그 직장이 일본인 회사였다. 이때 선생은 민족적 차별을 받았고, 병으로 강제 해고당하면서 그러한 의식이 더욱 일어났을 것이다.
그후 선생은 그 같은 반일의식을 실제 행동으로 옮기고자 하였다. 선생이 그토록 흠모해 오던 안중근과 같은 거사를 하기로 결정하였던 것이다. 그 대상으로 조선총독을 목표로 삼았다. 총독을 제거함으로써 우리민족을 억압하는 일제에 투쟁하는 것을 보여 주고, 나아가 우리의 독립의지를 대외적으로 알리고자 하였다.
거사를 실행하기 위해 치밀한 준비를 하였는데, 신문이나 책 등에서 사이토 마코토 총독의 사진을 보고 그 용모를 머리에 새겨두었다. 그리고 사이토 처단에 사용할 칼을 구하였다. 선생은 틈만 나면 이 칼을 갈면서 자신의 마음을 다졌다. 또 시간만 있으면 집 뒤 애기릉이 있는 산에 올라가서 소나무를 상대로 칼 꽂는 연습을 하였다.
그러던 중 1926년 3월 집 수리하던 경성사진관(京城寫眞館)의 부엌에 양식칼[洋食刀]이 떨어져 있는 것을 발견하고, “내가 사이토를 죽이고자 한 것이 몇 년 전부터의 소망이었는데, 좋은 칼이 없는 것이 한이었는데 오늘 이 칼을 얻은 것은 하늘이 주신 것"이라고 하며 매우 기뻐하였다. 이 칼은 손잡이가 흰 뼈로 되어 있고 칼날이 4촌 5푼 가량 되는 고급 과도였다. 선생은 이것을 숫돌에 갈아 미닫이 창틀 위에 놓아두었다. 이런 점으로 미루어 보아 조선총독을 처단하기로 한 것은 일본인 회사를 그만 둔 이후부터가 아닌가 짐작된다.